李密成长于开皇年间，当时天下太平，他便也只能跟李渊等人一样，走常规发展之路了。父亲去世后，他继承了蒲山公的爵位，并且成为了一名高级侍卫——东宫千牛备身。如果不出意外，他将在这个岗位上一直苦熬下去，然后被派往地方上做刺史或太守，再然后进入京官序列。至于要苦熬多少年，未来又有多大的前途，则全凭个人的努力和造化了。

这条看似顺理成章的道路李密没有走下去。因为他注定是一个不平凡的人。如何不平凡呢？首先要从他的身材和相貌说起。据史书记载，李密其人跟著名的梁山头领“黑三郎”宋江有得一比，他个子不高，皮肤黝黑，额头狭窄而呈方形，尤其一双眸子黑白分明，特别引人注目，给人的整体感觉可以借用一句歌词来说明：

印象很深刻。

如此奇特的相貌很快被一个人注意到了，此人便是杨广。

当时杨广还是太子，而东宫千牛备身李密正好是他手下的一名侍卫。当侍卫嘛，你就像李渊一样，挺胸抬头，精神抖擞，目不斜视，气沉丹田，苦练站功就可以了，谁知李密同志左顾右盼，两眼滴溜溜乱转，一点都不安分老实，结果就被杨广盯上了。俗话说眼睛是心灵的窗户，有这样一个侍卫成天呆在身边，杨广能放心吗？于是当即把宇文述找来，询问了一番该侍卫的家庭背景后，他发出了指示，赶紧让那个黑色小儿（他当时是这样称呼李密的）卷铺盖走人。领导的指示得到了坚决的贯彻，宇文述立即亲自出马劝退了李密。

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