尽管孙策只比曹操战死的长子大两岁（公元200年时孙策年仅二十五岁），但他的政治眼光和军事能力却毫不比这位大叔要逊色。面对这样一个年轻的政坛新秀，曹操曾发出过一句十分无奈的感慨：“真难跟这个野蛮的小孩竞争啊！”尽管双方一再达成友好协议，但曹操知道自己一定不会永远遵守这些，那么孙策肯定也不会。而与刘备不同的是，孙策有自己的地盘，有自己的集团，所以他的实力远强于刘备，并且大家都认为他是一个有可能做出疯狂举动的人物。

和袁绍、曹操不同，孙策是典型的边疆地区居民，其个性非常的好勇斗狠。所以尽管距离曹操的大本营更遥远，但大家普遍认为只要孙策下定了决定，那他确实可能长途奔袭以攻打许昌。如果皇帝脱离了许昌，那么曹操对袁绍的所有优势几乎都要被清空，所以他确实非常介意孙策的存在。

与此同时，就当时的情况来看，除了进攻许昌，孙策确实已经无所事事了。公元199年的时候孙策发起了两次大规模战役，一次是攻打徐州的陈登，一次是攻打荆州的黄祖（就是亲手伏击并杀死孙坚的那个人）。两次战役孙策都有所收获，却也并不能吞并对方手中的地盘，所以偷袭许昌成为了他唯一可以尝试的政治突破。

此时的曹操已经基本没有多余的兵力以应付其他方向的进攻了。即便是在与袁绍对战的最前线，曹操一度想派出2000人增援在另一个地点驻守的程昱，但对方却拒绝道：“现在正是决战的时刻，千万不要因为我而削减主力作战的部队！”正是因为兵力如此吃紧，所以孙策企图偷袭许昌的传闻才会让曹操集团的成员们如此的人心惶惶。

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