当然，历史无法假设。

曹操人生前期最重要的履历莫过于参加了对张角叛乱的平定——当时他依靠自己在家乡的地位而组建了一支民兵并协助了皇甫嵩、朱儁在河南的行动。尽管战绩一般，但是这次经历让曹操的军事才能得到了检验，同样也使他比同时代同一年龄段的贵族子弟都要率先参与军事实践，这也为他后来的成功做出了重大贡献。

董卓执政后，曹操也和袁绍一样溜出了洛阳，据说他是乔装打扮后进行的，有没有和梅特涅一样就不得而知了。相比于袁绍，曹操确实有意向与董卓进行彻底对抗，但走进现实他才发现自己甚至不能像之前镇压黄巾起义一样凑出一支雇佣军出来。根据史书记载，当时曹操家族的人大多为了躲避董卓的统治而四散逃开，他的父亲曹嵩逃到了今天的山东、江苏一带，他另外两个有地位的、富庶的亲戚曹仁和曹休则一个身处淮河流域，一个人在长江流域。

失去家族帮助的曹操投靠了陈留郡的郡长、同时也是他的好友张邈，这个人和另外七个人在当时以豪爽而闻名全中国，据说任何人投靠他他都会照顾来者的饮食起居，所以他们被称作“八个愿意为人下厨做饭的绅士”。张邈后来被证明也具有反对董卓的政治立场，但却和袁绍一样缺乏相关的勇气，所以曹操一开始同样没有得到张邈的帮助。

但是命运女神很快垂青了他，一个叫卫兹的小领主来到了曹操身边，然后组建了一支数千人的部队交给了他，这成为了曹操起兵的原始资本。同时在他部队中担任幕僚兼部将的还有他的堂兄弟曹洪和那位代替他坐牢的夏侯渊，以及夏侯渊的哥哥夏侯惇，这些人成为了后来魏帝国最早的领导班子。

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